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Cal Weaver (Steve Carell) está viviendo el sueño americano. Él tiene un buen trabajo, una casa preciosa, niños excelentes y una esposa hermosa, llamada Emily (Julianne Moore). Sin embargo, la aparente vida perfecta de Cal se derrumba cuando descubre que Emily le ha sido infiel y quiere divorciarse. Ahora, con más de 40 años, e inesperadamente soltero, Cal ingresa al vicioso mundo de las citas románticas. Jacob Palmer (Ryan Gosling) decide ayudar a Cal y le enseña a tener éxito con las damas.
