Jack Harris (Luke Wilson) es un legítimo hombre de negocios de Texas que abandona el camino correcto al conocer a Wayne Beering (Giovanni Ribisi) y Buck Dolby (Gabriel Macht), un par de especuladores de la pornografía por Internet. La sociedad de Jack con los hombres lo lleva a participar con otros personajes malos, y a pesar de que intenta convencerse a sí mismo que está limpio en un negocio sucio, la desintegración de su familia prueba lo contrario.
